Esteroides C-Funcionalizados. III. Participación del grupo 12ß-benzoxy en la reacción de apertura de 9a, 11 a-Epoxiandrostanos / Funcionalized steroids C. III. Participation of the group 12 ß-benzoxy in the opening reaction of 9a, 11 a-epoxyandrostanes

Se describió la síntesis de la 5Ó-androstan-3ß-tetrol-17-onay su acetónico por tratamiento del 9Ó, 11Ó-epoxi-12ß-benzoxiderivado correspondiente con HCIO4 al 70 por ciento. Las estructuras de los productos obtenidos se asignaron empleando RMN-1H y 13C

Esteroides C-Funcionalizados. III. Participación del grupo 12ß-benzoxy en la reacción de apertura de 9a, 11 a-Epoxiandrostanos / Funcionalized steroids C. III. Participation of the group 12 ß-benzoxy in the opening reaction of 9a, 11 a-epoxyandrostanes

Se describió la síntesis de la 5Ó-androstan-3ß-tetrol-17-onay su acetónico por tratamiento del 9Ó, 11Ó-epoxi-12ß-benzoxiderivado correspondiente con HCIO4 al 70 por ciento. Las estructuras de los productos obtenidos se asignaron empleando RMN-1H y 13C(AU)

Esteroides c-funcionalizados: intermedios de sintesis / C-functionalized steroids: synthesis intermediators

Se describe la obtención del 5alfa-androst-9(11)-en-3beta,12beta,12beta-diol-17-ona y su diacetato, intermediarios claves para la síntesis de derivados C-funcionalizados en la serie del androstano. La síntesis se realiza a partir de la delta 9(11)-hecogenina vía reducción del grupo carbonilo, degradación de la cadena lateral hasta la serie del pregnano, formación de la oxima y reordenación de Beckmann de ésta

Esteroides C-funcionalizados: participación del grupo 12 beta-acetoxilo en la reacción de apertura de 9 alfa-11alfa-epoxiandrostanos / C-functionalized steroids: participation of group 12beta-acetoxyl in the reaction of opening of 9alfa-11alfa-epoxyandrostanes

Se describe la síntesis de 5alfa-androst-9alfa-epoxi-3beta, 17beta-dioles 12beta-dioles 12beta-funcionalizados (H,OH,OAc) por reducción (NaBH4) y epoxidación (m-CIPBA) de las 5alfa-androst-9(11(-en-3beta-ol-17-onas correspondientes. Se estudia la reacción de apertura de estos epóxidos con HClO4 70 por ciento en metanol y se corrobora, la importancia del grupo 12beta-OAc en la misma

Esteroides C-funcionalizados. participación del grupo 12 beta-acetoxilo en la reacción de apertura de 9alfa-11alfa-epoxiandrostanos / C-functionalized steroids: participation of group 12beta-acetoxyl in the reaction of opening of 9alfa-11alfa-epoxyandrostanes

Se describe la síntesis de 5alfa-androst-9alfa-epoxi-3beta, 17beta-dioles 12beta-dioles 12beta-funcionalizados (H,OH,OAc) por reducción (NaBH4) y epoxidación (m-CIPBA) de las 5alfa-androst-9(11(-en-3beta-ol-17-onas correspondientes. Se estudia la reacción de apertura de estos epóxidos con HClO4 70 por ciento en metanol y se corrobora, la importancia del grupo 12beta-OAc en la misma (AU)

Esteroides c-funcionalizados. intermedios de sintesis / C-functionalized steroids: synthesis interediators

Se describe la obtención del 5 alfa-androst-9(11)-en-3beta,12beta,12beta-diol-17-ona y su diacetato, intermediarios claves para la síntesis de derivados C-funcionalizados en la serie del androstano. La síntesis se realiza a partir de la delta 9(11)-hecogenina vía reducción del grupo carbonilo, degradación de la cadena lateral hasta la serie del pregnano, formación de la oxima y reordenación de Beckmann de ésta (AU)

Aislamiento de fitosteroles de la fracciòn de aceite de la cera de caña de azúcar / Isolation of phytosterols of oil fraction of wax from suger cane

Los procedimientos descritos en la literatura para el aislamiento de los fitosteroles contenidos en la fracciòn de aceite de la cera de caña de azúcar presentan diferentes desventajas técnicas que dificultan su aplicaciòn industrial. El proceso que se describe, empleando la precipitación de las sales de sodio obtenidas de la saponificaciòn de los ésteres presentes por cambio de solvente, permite aislar una mezcla de fitosteroles capaz de ser transformada en androstendiona (AD) y androstandiendiona (ADD). Al mismo tiempo, es posible regenerar la mezcla de ácidos grasos de sus sales y utilizarlas, en particular, en la alimentaciòn avícola

Acerca de la reactividad de 9*, 11*-epoxidos de la tigogenina con ácido perclórico y yoduro de metil magnesio / About reactivity of 9*, 11*-epoxydes of tigogening with perchloric acid and methyl magnesium iodide

Se estudió la reactividad de la 9*, 11*-epoxitigogenina y su 12 ß-acetato con HCLO4 70 % y CH3MgI. En la reacción catalizada por ácido, la apertura del anillo oxiránico ocurre solamente si está presente el grupo 12 ß-OAc. Cuando se emplea el ataque nucleofílico directo (CH3MgI), la apertura del epóxido no tiene lugar, aun en presencia de este grupo. En este caso, sin embargo, puede ocurrir la apertura del anillo F del sistema espirocetálico

Acerca de la reactividad de 9*, 11*-epoxidos de la tigogenina con ácido perclórico y yoduro de metil magnesio / About reactivity of 9*, 11*-epoxydes of tigogening with perchloric acid and ethyl magnesium iodide

Se estudió la reactividad de la 9*, 11*-epoxitigogenina y su 12 ß-acetato con HCLO4 70

y CH3MgI. En la reacción catalizada por ácido, la apertura del anillo oxiránico ocurre solamente si está presente el grupo 12 ß-OAc. Cuando se emplea el ataque nucleofílico directo (CH3MgI), la apertura del epóxido no tiene lugar, aun en presencia de este grupo. En este caso, sin embargo, puede ocurrir la apertura del anillo F del sistema espirocetálico

Aislamiento de fitosteroles de la fracciòn de aceite de la cera de caña de azúcar / Isolation of phytosterols of oil fraction of wax fro suger cane

Los procedimientos descritos en la literatura para el aislamiento de los fitosteroles contenidos en la fracciòn de aceite de la cera de caña de azúcar presentan diferentes desventajas técnicas que dificultan su aplicaciòn industrial. El proceso que se describe, empleando la precipitación de las sales de sodio obtenidas de la saponificaciòn de los ésteres presentes por cambio de solvente, permite aislar una mezcla de fitosteroles capaz de ser transformada en androstendiona (AD) y androstandiendiona (ADD). Al mismo tiempo, es posible regenerar la mezcla de ácidos grasos de sus sales y utilizarlas, en particular, en la alimentaciòn avícola